Пентоза

ПОИСК

Пентоза
    Распространенные в природе полисахариды в большинстве случаев состоят из гексоз (гексозаны), чаще всего из глюкозы, в ряде случаев — из пентоз (пентозаны), либо из пентоз и гексоз. [c.165]

    Реакции на пентозы. Пентозы содержатся в тканях растительных и животных организмов. Рибоза и дезокси- [c.205]

    При нагревании в кислой среде пентозаны гидролизуются и получаются моносахариды — пентозы. Пентозы при нагревании в присутствии минеральной кислоты дегидратируются с образованием фурфурола. С уксуснокислым анилином фурфурол дает окрашенные соединения. [c.275]

    В природе встречаются полисахариды, образованные как пентозами (пентозаны), так и гексозами (гексозаны). Последние имеют наибольшее значение важнейшими представителями их являются а) крахмал, б) гликоген (животный крахмал) и в) целлюлоза (клетчатка ). [c.259]

    Удлинение цепи моносахаридов. Превращение тетрозы в пентозу, пентозы в гексозу и т. п. может быть осуществлено по методу, разработанному Килиани и Э. Фишером. К альдозе присоединяют синильную кислоту, полученный циангидрин омыляют до альдоновой кислоты, которую затем переводят в лактои и подвергают восстановлению. В то время как сами альдоповые кислоты не под- [c.425]

    Процесс получения гидролизного спирта осуществляется следующим образом. Древесные отходы (щепа, стружки, опилки) после специальной подготовки загружаются в гидролизанпарат, футерованный кислотоупорной плиткой и бетоном.

После оконча-niiH загрузки в гидролизаппарат подается нагретый до 180— 190° С 0,5%-пый раствор серной кислоты и перегретый нар с давлением до 10 ати. В этих условиях происходит гидролиз содержащихся в древесине полисахаридов до моносахаров — гексоз и пентоз.

Серная кислота служит катализатором гидролиза. [c.27]

    Качественные реакции на пентозы. Пентозы широко распространен в растительном мире. Ксилоза и арабиноза редко встречаются в расте ниях в свободном виде, они образуются при расщеплении пентозанон Пентозы не сбраживаются дрожжами. [c.150]

    Макромолекулы Г. разветвлены и построены из пентоз (ксилозы, арабинозы) или гексоз (маннозы, галактозы, фруктозы) степень полимеризации 50-300 мол. масса значительно меньше, чем у целлюлозы.

В древесине хвойных пород преобладают полисахариды, состоящие из гексоз (гексозаны, чаше глюко- и галактоглюкоманнаны), в лиственных-из пентоз (пентозаны, преим. ксилан), Г. лиственной древесины близки по составу Г.

других растит, материалов. [c.515]

    Пентозы, пентозаны, фурфурол [c.198]

    Флороглюцин довольно л гко окисляется, но гораздо более стоек к окислению, чем пирогаллол. Применяется он в аналитической практике, например для количественного определения пентоз пентозы превращаются в фурфурол, который в солянокислом растворе дает с флороглюцином окрашенный продукт конденсации. [c.372]

    К простым углеводам относятся растворимые в холодной воде альдо-и кетогексозы и различные пентозы. С точки зрения образования угля гораздо больший интерес представляют сложные [c.31]

    Одновременно при гидролизе в раствор переходят свободные сахара, возмомсно присутствие растворимого крахмала из иесбражи-ваемых веществ имеются пентозы, пентозаны, уроновые кислоты, аминокислоты, органические кислоты, минеральные соединения у. другие растворимые вещества. [c.274]

     гемицеллюлозы зависит от вида древесины. В хвойных видах она составляет около 20%, а в лиственных — 27% [1, с. 74].

Гемицеллюлоза хвойных деревьев содержит приблизительно одинаковые количества пентозанов и гексозанов, в то время как в лиственной древесине преобладают исключительно пентозаны. Пентозаны более устойчивы к дальнейшему расщеплению, чем гемицеллюлоза.

Ряд углехимиков считает, что пентозаны могут быть отнесены к основным углеобразующим ком по-нентам растений [6, с. 361. [c.32]

    Обычно клетчатке в древесине сопутствуют так называемые гемицеллюлозы (полуклетчатка) — полисахариды, образованные пентозами (пентозаны) и имеющие состав (С5На04) , а также такими гексозами, как манноза (маннаны) или галактоза (галакпшны). Кроме того, в древесине имеется лигнин — очень сложное вещество, содержащее шестичленные бензольные кольца (стр. 326) состав его еще до конца не изучен. [c.263]

    Глюкоза — не единственный сахар, играющий важную роль в организме. Есть еще два, которые в некоторых отношениях еще важнее глюкозы. Они относятся к пен-тозам — сахарам, в молекулы которых входят по пять атомов углерода.

Один из этих сахаров — рибоза, молекула которой содержит альдегидную группу и еще четыре углеродных атома, к каждому из которых присоединено по гидроксильной группе. Другая пентоза похожа на рибозу, но в ее молекуле у углеродного атома, расположенного по соседству с карбонильной группой, нет гидроксила.

Вместо нее к этому углеродному атому присоединен всего один атом водорода. Поскольку в такой молекуле не хватает одного атома кислорода, она называется дезоксирибозой. [c.138]

    Пентозы. Пентозы имеют состав С5Н1ДО5, т. е. в молекулах пентоз содержится пять атомов кислорода. Наиболее распространенные в природе пентозы являются альдопентозами. Строение их выражается формулами  [c.330]

    Прййейение. В гистохимии для выявления эпигидринальдегидов в срезах свежей ткани [1], окрашивающихся в красный цвет. В аналитической химии в качестве реактива на альдегиды, эфирные масла, пентозы, пентозаны и на лигнин по Везнеру. [c.415]

    Реакция Биаля (открытие пентоз). Пентозы в кислой среде образуют фурфурол, который конденсируется с ор-цином в присутствии следов хлорида железа (П1). [c.178]

    Пентозы. Пентозы весьма распространенные в природе моносахариды.

Содержатся в больших количествах в растениях в свободном виде, а также в различных гликозидах, в полисахаридах (пентозанах) и играют важную роль в процессах жизнедеятельности растений и животных.

Из альдопентоз особенно большое распространение имеют О-рибоза, /.-арабиноза и О-ксилоза. Из кетопентоз (пентулоз) в растениях содержатся О-рибулоза и О-ксилулоза. [c.340]

    Сырье для производства ксилита, помимо пентозанов, при гидролизе которых получаются пентозы (главным образом ксилоза и небольшое количество арабинозы), содержит целый ряд Х1имнче-ских веществ, переход которых в пентозный гидролизат затрудняет процесс получения ксилита из ксилозных растворов. Поэтому гидролиз сырья для производства ксилита должен проводиться таким образом, чтобы пентозный гидролизат содержал возможно меньшее количество гексоз, зольных элементов, азотистых, красящих и коллоидных веществ. [c.146]

    Отдельные представители. Пентозы. Пентозы — моносахариды С5Н10О5—встречаются в природных условиях главным образом как составные части молекул более сложно построенных веществ. Таковыми являются сложные полисахариды, носящие название пентозанов (С5Н804)п, а также растительные камеди. [c.215]

    Пентозы. Пентозы — сахара, в молекуле которых содержится пять атомов углерода, из них три атома асимметрические. Пентозы встречаются в природе в виде полисахаридов и могут быть получены из них путем гидролиза в присутствии кислот.

Арабиноза получена из аравийской камеди и из камеди вишневого дерева. Ксилоза получена гидролизом древесины, стерншей кукурузных початков и соломы. Рибоза и дезоксирибоза входят в состав нуклеиновых кислот, являющихся важными компонентами цитоплазмы и ядра клеток.

[c.293]

    Нуклеозид состоит из пуринового или пиримидинового основания, соединенного с пентозой. Пентоза-это о-рибоза или б-о-дезокси-2-рибоза. В нуклеозиде гликозидный атом углерода пентозы С-1 связан с N-1 пиримидинового или N-9 пуринового основания. Во всех нуклеозидах, встречающихся в живых клетках, эта N-гликoзиднaя связь находится в (3-конфигурации. [c.255]

    Г емицеллюлозы — полисахариды (гексозаны, пентозаны, полиуроновые кислоты), сопровождающие целлюлозу, но отличающиеся от нее меньшей длиной цепи и меньшей химической стойкостью.

Гемицеллюлоза легче гидролизуется разбавленными минеральными кислотами и щелочами и переходит в раствор. Гексозаны при этом дают гексозы — сахара, способные бродить и образовывать спирт.

гемицеллюлоз в зависимости от породы сильно различается так, в хвойных породах ее содержится 17—20%, а в лиственной древесине — 30—35%. [c.201]

    Наконец, следует упомянуть экспериментальную работу Шонеманна [10] по получению фурфурола из пентозы в кислом водном растворе.

Эта реакция сопровождается распадом фурфурола, в результате чего образуются продукты конденсации, а также фурфурольная смола.

В одном из своих выводов автор работы [10] подтверждает, что реактор вытеснения обеспечивает больший выход, чем реактор смешения. [c.113]

    Шонеманн [10] приводит в качестве примера процесс получения фурфурола из пентозы, при котором целесообразно отводить продукт реакции по мере его образования (см. 4.3). Поскольку фурфурол может вступать в дальнейшие нежелательные реакции, выход фурфурола может быть повышен путем непрерывного перевода его либо в газовую фазу, либо в другую жидкую фазу. [c.130]

    Важнейшей структурной единицей углеводов являются моносахариды, или просто сахара. Такие сахара могут включать три, четыре, пять или шесть атомов углерода, и тогда они соответственно называются трнозами, тетрозами, пентозами или гексозами.

Мы рассмотрим здесь только гексозы и подробно наиболее распространенную из них О-глюкозу. Структура О-глюкозы представлена на рис. 21-15, а-в. Рис.

21-15, а показывает нумерацию шести атомов углерода, а также предложенный Фишером способ записи формул для указания структур, включающих асимметрический атом углерода. [c.308]

Источник: //www.chem21.info/info/354964/

Б) Пентозы

Пентоза

Ксилоза часто встречается в растениях. Используется в кондитерской промышленности (для диабетиков).

Рибоза и дезоксирибоза входят в состав РНК и ДНК, рибоза образуется так же в пентозном цикле распада глюкозы.

в) Гексозы

Д-глюкоза, виноградный сахар, декстроза. Ее особенно много в зрелом винограде, отсюда ее название. Раствор Д-глюкозы вращает поляризованный луч вправо, поэтому возникло еще название – декстроза (лат. dexter – правый). глюкозы в крови человека 80-120 мг% (3,5 – 5,6 ммоль/л). В качестве промежуточного продукта распада углеводов в тканях и клетках глюкоза встречается в фосфорилированном виде:

Д-галактоза является составной частью молочного сахара (лактозы), а также составной частью цереброзидов – сложных липидов, входящих в состав мозга.

Д-фруктоза, плодовый сахар, левулеза содержится в плодах, в нектаре цветов (меде). Вращает поляризованный луч влево, отсюда название – левулеза. Фруктоза входит в состав сахарозы.

Стереоизомерия моносахаридов. D- и L- стереохимические ряды. Открытые и циклические формы. Формулы Фишера, Колли-Толленса и Хеуорса. Фуранозы и пиранозы; α- и β- аномеры. Цикло-оксо-таутомерия. Мутаротация. Конформации пиранозных форм моносахаридов.

Стереоизомерия. Молекулы моносахаридов содержат несколько центров хиральности, что служит причиной существования многих стереоизомеров, отвечающих одной и той же структурной формуле.

Например, в альдогексозе имеются четыре асимметрических атома углерода и ей соответствуют 16 стереоизомеров (24), т. е. 8 пар энантиомеров.

По сравнению с соответствующими альдозами кетогексозы содержат на один хиральный атом углерода меньше, поэтому число стереоизомеров (23) уменьшается до 8 (4 пары энантиомеров).

Открытые (нециклические) формы моносахаридов изображают в виде проекционных формул Фишера. Углеродную цепь в них записывают вертикально. У альдоз наверху помещают альдегидную группу, у кетоз – соседнюю с карбонильной первичную спиртовую группу. С этих групп начинают нумерацию цепи.

Для обозначения стереохимии используется D,L-система.

Отнесение моносахарида к D- или L-ряду проводят по конфигурации хирального центра, наиболее удаленного от оксогруппы, независимо от конфигурации остальных центров! Для пентоз таким «определяющим» центром является атом С-4, а для гексоз – С-5.

Положение группы ОН у последнего центра хиральности справа свидетельствует о принадлежности моносахарида к D-ряду, слева – к L-ряду, т. е. по аналогии со стереохимическим стандартом – глицериновым альдегидом.

Каждой альдозе d-ряда соответствует энантиомер l-ряда с противоположной конфигурацией всех центров хиральности.

Циклические формы. Открытые формы моносахаридов удобны для рассмотрения пространственных отношений между стереоизомерными моносахаридами.

В действительности моносахариды по строению являются циклическими полуацеталями.

Образование циклических форм моносахаридов можно представить как результат внутримолекулярного взаимодействия карбонильной и гидроксильной групп, содержащихся в молекуле моносахарида.

Полуацетальную гидроксильную группу в химии углеводов называют гликозидной. По свойствам она значительно отличается от остальных (спиртовых) гидроксильных групп.

В результате циклизации образуются термодинамически более устойчивые фуранозные (пятичленные) и пиранозные (шестичленные) циклы. Названия циклов происходят от названий родственных гетероциклических соединений – фурана и пирана.

Образование этих циклов связано со способностью углеродных цепей моносахаридов принимать достаточно выгодную клешневидную конформацию. Вследствие этого в пространстве оказываются сближенными альдегидная (или кетонная) и гидроксильная при С-4 (или при С-5) группы, т.е.

те функциональные группы, в результате взаимодействия которых осуществляется внутримолекулярная циклизация. Если у альдогексоз в реакцию вступит гидроксильная группа при С-5, то возникает полуацеталь с шестичленным пиранозным циклом.

Аналогичный цикл у кетогексоз получается при участии в реакции гидроксильной группы при С-6.

В названиях циклических форм наряду с названием моносахарида указывают размер цикла словами пираноза или фураноза. Если в циклизации у альдогексоз участвует гидроксильная группа при С-4, а у кетогексоз – при С-5, то получаются полуацетали с пятичленным фуранозным циклом.

В циклической форме создается дополнительный центр хиральности – атом углерода, ранее входивший в состав карбонильной группы (у альдоз это С-1). Этот атом называют аномерным, а два соответствующих стереоизомера – α- и β-аномерами. Аномеры представляют собой частный случай эпимеров.

Различные конфигурации аномерного атома углерода возникают вследствие того, что альдегидная группа из-за поворота вокруг σ-связи С-1-С-2 атакуется нуклеофильным атомом кислорода фактически с разных сторон. В результате образуются полуацетали с противоположными конфигурациями аномерного центра.

У α-аномера конфигурация аномерного центра одинакова с конфигурацией «концевого» хирального центра, определяющего принадлежность к d- или l-ряду, а у β-аномера – противоположна. В проекционных формулах Фишера у моносахаридов d-ряда в α-аномере гликозидная группа ОН находится справа, а в β-аномере – слева от углеродной цепи.

Рис. Образование α- и β-аномеров на примере d-глюкозы

Формулы Хеуорса. Циклические формы моносахаридов изображают в виде перспективных формул Хеуорса, в которых циклы показывают в виде плоских многоугольников, лежащих перпендикулярно плоскости рисунка. Атом кислорода располагают в пиранозном цикле в дальнем правом углу, в фуранозном – за плоскостью цикла. Символы атомов углерода в циклах не указывают.

Для перехода к формулам Хеуорса циклическую формулу Фишера преобразуют так, чтобы атом кислорода цикла располагался на одной прямой с атомами углерода, входящими в цикл.

Это показано ниже на примере a-d-глюкопиранозы путем двух перестановок у атома С-5, что не изменяет конфигурацию этого асимметрического центра.

Если преобразованную формулу Фишера расположить горизонтально, как требуют правила написания формул Хеуорса, то заместители, находившиеся справа от вертикальной линии углеродной цепи, окажутся под плоскостью цикла, а те, что были слева, – над этой плоскостью.

У d-альдогексоз в пиранозной форме (и у d-альдопентоз в фуранозной форме) группа СН2ОН всегда располагается над плоскостью цикла, что служит формальным признаком d-ряда. Гликозидная гидроксильная группа у a-аномеров d-альдоз оказывается под плоскостью цикла, у β-аномеров – над плоскостью.

С целью упрощения в формулах Хеуорса часто не изображают символы атомов водорода и их связи с атомами углерода цикла. Если речь идет о смеси аномеров или стереоизомере с неизвестной конфигурацией аномерного центра, то положение гликозидной группы ОН обозначают волнистой линией.

Предыдущая1234567891011121314Следующая

Дата добавления: 2015-05-26; просмотров: 3131; ЗАКАЗАТЬ НАПИСАНИЕ РАБОТЫ

ПОСМОТРЕТЬ ЁЩЕ:

Источник: //helpiks.org/3-60990.html

Большая Энциклопедия Нефти и Газа

Пентоза

Cтраница 1

Пентозы РІ индивидуальном РІРёРґРµ РІ РїСЂРёСЂРѕРґРµ РЅРµ встречаются, РЅРѕ РѕРЅРё широко распространены РІ форме полиоз, называемых пентоза-нами, РёР· которых РѕРЅРё РјРѕРіСѓС‚ быть получены гидролитическим расщеплением.  [1]

Пентозы, метилпентозы образуют 4 моль муравьиной кислоты, альдогексозы – 5 моль, фруктоза Рё СЃРѕСЂР±РѕР·Р° – 3 моль РЅР° 1 моль окисляемого моносахарида.  [2]

Пентозы после брожения освобождаТот РѕС‚ уроновых кислот РЅР° ионообменниках Рё оставшуюся смесь кислоты Рё арабинозы разделяют селективным брожением.  [3]

Пентозы встречаются РІ РІРёРґРµ природных сложных пенто-занов ( CsHaO, которые РІС…РѕРґСЏС‚ РІ состав древесины, соломы Рё РјРЅРѕРіРёС… РґСЂСѓРіРёС… отходов сельскохозяйственного сырья. РџСЂРё кислотном гидролизе пентозаны переходят РІ пентозы.  [4]

Пентозы РЅРµ дают этой реакции.  [5]

Пентозы РјРѕРіСѓС‚ образоваться как через фосфаты Сахаров РІ результате сочетания трансальдолазной Рё транскетолазной реакций ( стр.  [6]

Пентозы, гексозы, Р° также триозы Рё тетрозы относятся Рє числу соединений, играющих чрезвычайно важную роль РІ жизни животных Рё растений Рё известных РїРѕРґ названием углеводов. РЎСЋРґР° относятся РІСЃРµ сахаристые вещества, различные РІРёРґС‹ крахмала ( инулин, гликоген Рё крахмал РІ собственном смысле), клетчатка, слизи Рё камеди. Р’СЃРµ эти соединения состоят РёР· трех элементов – РЎ, Рќ Рё Рћ. РЎРІРѕРµ название угле-аоды РѕРЅРё получили потому, что Сѓ РѕРіСЂРѕРјРЅРѕРіРѕ большинства РёР· РЅРёС… элементы Рќ Рё Рћ находятся РІ таком же отношении, как РІ РІРѕРґРµ.  [7]

Пентозы Рё гексозы получаются РёР· соответствующих пентитов Рё РіРµ-кситов РїСЂРё деликатном окислении РёС… азотной кислотой или Р±СЂРѕРјРѕРј РІ присутствии углекислой щелочи. Кислород внедряется между Рќ Рё РЎ первичной или вторичной спиртовой РіСЂСѓРїРїС‹, которые переходят РІ альдегидную или кетонную.  [8]

Пентозы РїСЂРё окислении РёС… альдегидной РіСЂСѓРїРїС‹ дают пентоновые кислоты; каждой пентозе отвечает оптически деятельная пентоновая кислота.  [9]

Пентозы встречаются РІ РїСЂРёСЂРѕРґРµ, главным образом, РІ РІРёРґРµ полисахаридов-пентозанов, распространенных РІ растительном царстве РІ РІРёРґРµ слизей Рё камедей Рё некоторых РІРёРґРѕРІ клетчатки, примером которых РјРѕРіСѓС‚ служить аравийская камедь Рё вишневый клей, клетчатка соломы, лузги подсолнечных семян.  [10]

Пентозы широко распространены РІ РїСЂРёСЂРѕРґРµ РІ РІРёРґРµ полисахаридов, так называемых пентозанов, содержащихся РІ древесине, соломе, камедях, РјРѕСЂСЃРєРёС… водорослях Рё РїСЂ. Важнейшие РёР· РЅРёС…: L-арабиноза, D-ксилоза, D-СЂРёР±РѕР·Р° Рё L-рамноза, представляющая СЃРѕР±РѕР№ метиллентозу.  [11]

Пентозы Рё галактоза реагируют СЃ флороглюцином РІ соляной кислоте СЃ образованием комплекса вишнево-красного цвета.  [12]

Пентозы ацилируются уксусным ангидридом или хлористым ацетилом, приобретая четыре ацетильных остатка, т.е. образуя сложный эфир.

Следовательно, они имеют четыре гидроксильных группы. Так же реакция показывает наличие в гексозах пяти гидроксилов.

Количество гидроксильных групп устанавливается также посредством алкилирования моносахаридов йодистым метилом или диметил-сульфатом в щелочной среде.

Пентозы получают четыре, Р° гексозы – пять метальных РіСЂСѓРїРї.  [13]

Пентозы Рё гексозы присоединяют РѕРґРёРЅ моль синильной кислоты Рё образуют РѕРєСЃРёРјС‹ РІ реакции СЃ гидроксиламином, обнаруживая, что РѕРґРёРЅ РёР· атомов углерода – карбонильный. Однако РІ РѕРґРЅРёС… моносахаридах это альдегидная РіСЂСѓРїРїР°, окисляемая фелинговой жидкостью пли аммиачным раствором РѕРєСЃРёРґР° серебра ( II) РІ карбоксил, Р° РІ РґСЂСѓРіРёС… – кетонная, РЅРµ восстанавливающаяся этими реактивами, РЅРѕ присоединяющая синильную кислоту СЃ образованием Р±РѕРєРѕРІРѕРіРѕ ответвления.  [14]

Пентозы весьма распространенные в природе моносахариды.

Содержатся в больших количествах в растениях в свободном виде, а также в различных гликозидах, в полисахаридах ( пентозанах) и играют важную роль в процессах жизнедеятельности растений и животных.

Р�Р· альдопентоз особенно большое распространение имеют D-СЂРёР±РѕР·Р°, / – арабиноза Рё D-ксилоза. Р�Р· кетопентоз ( пентулоз) РІ растениях содержатся D-рибулоза Рё D-ксилулоза.  [15]

Страницы:      1    2    3    4

Источник: //www.ngpedia.ru/id245149p1.html

Ваш Недуг
Добавить комментарий