Карболовая кислота

ПОИСК

Карболовая кислота

    Раствор фенола применяют в медицине для дезинфекции. Сколько 94%-ного фенола необходимо для приготовления 10 кг 2%-ного раствора (карболовой кислоты) Чем обусловливаются ее антисептические свойства  [c.89]

    Тяжелое масло, перегоняющееся в температурном интервале 230—270°, содерлосновные продукты, имеющиеся в среднем масле (главным образом нафталин и фенол), а также веш,ества, входящие в состав более высококипяшей фракции — антраценового масла при охлаждении тяжелого масла из него выкристаллизовывается значительное количество нафталина. Из фенолов наряду с основным соединением этого типа — карболовой кислотой — в тяжелом масле находятся ее гомологи крезолы, ксиленолы и т. д. Кроме того, в состав тяжелого масла входят высшие углеводороды, например аценафтен и дифенил, и, наконец, основания, например хинолин и изохинолин. Остатки тяжелого масла после отделения нафталина и других компонентов применяются для пропитки древесины с целью ее консервирования. [c.476]

    Отсюда тривиальное название фенола – карболовая кислота. [c.215]

    Отдельные одноатомные фенолы. Простейший представитель этого типа соединений, называемый просто фенолом или карболовой кислотой, содержится в каменноугольной смоле, в которой он был впервые обнаружен Рунге в 1834 г. [c.541]

    КАРБОЛОВАЯ КИСЛОТА —см. Фенолы. [c.120]

    Фенол — одно из важнейших в промышленном отношении органических веществ. Он давно применяется как дезинфицирующее средство (карболовая кислота), служит сырьем для получения лекарственных препаратов и красителей.

Однако расход фенола на эти цели сравнительно невелик. Наибольшее количество фенола (около 50 % от общего его производства) расходуется для получения фенолформальдегидных смол, получения капролактама через циклогексан (15—20 % фенола).

[c.165]

    Фенол СбНзОН — бесцветные кристаллы (темп, плавл. 41 °С). Обладает характерным запахом и антисептическими (обеззараживающими — подавляющими развитие вредных микроорганизмов) свойствами. Как уже указывалось, кислотные свойства гидроксильного водорода выражены у фенола значительно сильнее, чем у спиртов замещение этого водорода металлом может происходить не только при действии щелочных металлов, но и при действии щелочей. Поэтому фенол называют также карболовой кислотой. [c.573]

    АНТИСЕПТИКИ — вещества, предупреждающие развитие вредных микроорганизмов. Применяют А. для предохранения от разрушения микроорганизмами древесины, тканей, кожи, пластмасс, пищевых продуктов и в медицине. К ним относятся иод, хлорамин, фенол, риванол, соединения серебра, ртути и т. п.

— в медицине в пищевой промышленности — соли бензойной, уксусной и салициловой кислот в быту — карболовая кислота (фенол), белильная известь и др. Для обработки древесины, кожи, тканей используют соли фтористо-и кремнефтористоводородной кислот, медный купорос, антраценовое масло, соединения мышьяка, ртути и др.

[c.28]

    Когда же гидроксильная группа присоединена к бензольному кольцу, то ион водорода уже настолько легко отделяется от молекулы, что свойства кислоты становятся ееьма заметными, хртя ещё довольно слабыми. Вот поэтому-то фенол иногда и называют карболовой кислотой. [c.110]

    Именно кислотные свойства фенолов предопределили их использование как антисептиков (карболовая кислота и др.). [c.43]

    Фенол (карболовая кислота) ядовит при вдыхании паров. При нагревании образует горючие пары. Ни в коем случае не хранить вблизи пищевых продуктов. [c.117]

    ФЕНОЛЫ — органические соединения ароматического ряда, содержащие гидроксильные группы, непосредственно связанные с ароматическим ядром. По числу гидроксилов различают одноатомные, двухатомные и многоатомные Ф.

Простейшим из них является первый член ряда — оксибензол С,НвОН, называемый просто фенолом (карболовая кислота) оксипроизводные толуола (метил-фенолы) называют орто-, мета- и пара-крезоламЛ, а оксипроизводные ксилолов — ксиленолами. Ф. нафталинового ряда называются нафтолами. Простейшие двухатомные Ф.

о-диоксибензол называют пирокатехином, л-диоксибен-аол — резорцином, п-диоксибензол — гидрохиноном. Большинство Ф.— бесцветные кристаллические вещества, иногда жидкости. Некоторые имеют характерный запах. В воде растворимы лишь простейшие Ф., в органических растворителях — почти все. Ф.

— слабые кислоты, со щелочами образуют солеобразные вещества — феноляты. Источником получения многих Ф. является каменноугольная смола и деготь бурого угля и древесины. Ф. получают и синтетически. Применяют как антисептики, антиокислители, для производства фенолформальдегидных смол, полиамидов и других полимеров на основе Ф.

синтезируют красители, лекарственные и парфюмерные препараты, пластификаторы, пестициды, поверхностно-активные вещества и др. Ф. — токсичные вещества. [c.261]

    К фенолам относят ароматические соединения, у которых углерод бензольного ядра соединен с гидроксильной группой. Если гидроксильная группа находится в боковой цепи, такие соединения называют ароматическими спиртами. Простейшее соединение ряда фенолов — фенол, который называется также карболовой кислотой  [c.198]

    Простейший фенол СвИ ОН называется фенолом или карболовой кислотой. Фенол — бесцветное кристаллическое вещество с резким характерным запахом. При хранении он постепенно окисляется кислородом воздуха, приобретая розовую окраску.

Фенол плавится при 42,3°С, кипит при 182°С частично растворим в воде (6 г в 100 г воды) обладает сильными антисептическими свойствами, т. е. способностью убивать многие микроорганизмы, весьма ядовит. Прн действии на кожу обжигает ее, образуя волдыри и язвы.

[c.316]

    Фенол иногда называют карболовой кислотой. Чтобы объяснить, откуда у него такое названйё, нужно сначала сказать, что такое кислота. Некоторые соединения обладают способностью терять часть атома водорода, входящего в состав их молекулы. Не весь атом, а именно часть его — эту часть называют ионом водорода. Такие соединения и называются кислотами. Если водородные [c.109]

    Фенол (карболовая кислота) СвНьОН. Бесцветное кристаллическое вещество со специфическим запахом. Температура плавления 42,3° С, температура кипения 181,1° С. Довольно трудно растворяется в воде. На воздухе краснеет (окисляется) и кристаллы его расплываются.

Применяется в огромных количествах для производства синтетических феноло-формальдегидных смол, красителей, синтетического волокна (капрона и анида, стр. 298, 299, 479, 480) для синтеза лекарственных веществ. Сильный антисептик. Вызывает ожоги кожи ядовит. [c.

366]

    Фенол (оксибензол, карболовая кислота) СеНбОН — это бесцветное кристаллическое вещество со специфическим дегтярным запахом с температурой плавления 40,9 С, температурой кипения 181,8°С и плотностью 1,032 т/м . Растворим в воде, образуя с ней азеотропную смесь с температурой кипения 99,б°С. Хорошо растворим в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, ацетоне, хлороформе.

Обладает слабо кислыми свойствами (К=1,3-10 °) и растворяется в водных растворах щелочей с образованием соответствующих фенолятов. Легко окисляется кислородом воздуха, образуя продукты окисления, окрашивающие его в розовый, а затем в бурый цвет. В виде паров, пыли и растворов токсичен. При попадании на кожу фенол вызывает ожоги, в парах раздражает слизистые оболочки глаз и дыхательных путей.

[c.351]

    Фенол (карболовая кислота) Формальдегид Эвкалиптовое масло Хлористый метил Этилацетат Этилмеркатон [c.163]

    ФЕНОЛ (оксибензол, карболовая кислота) СвНвОН — бесцветные кристаллы, на воздухе — светло-розовые, имеют характерный запах, т. пл. 40,9° С растворим в воде, спирте, эфире и т. д., обладает слабыми кислотными свойствами, при действии щелочей образует феноляты.

При действии брома на Ф. образуется трибромфенол СаНаВгзОН, используемый для получения антисептика — ксероформа. Фталевый ангидрид конденсируется с Ф., образуя фенолфталеин с формальдегидом Ф. дает фенол-формальдегидные смолы.

До последнего времени основным источником получения Ф. была каменноугольная смола, образующаяся при коксовании каменного угля. Современный метод промышленного синтеза Ф. основан на расщеплении кислотами гидроперекиси изопропилбензола (кумола).

Продуктами реакции являются два ценных вещества  [c.260]

    Кроме этого Ф. получают сплавлением солей бензолсульфокислоты со щелочами. Ф.

применяют в производстве фенолформальдегидных смол, капролактама, пикриновой кислоты, красителей, пестицидов, лекарственных препаратов (салициловой кислоты, салола, аспирина), водный раствор (карболовая кислота) применяют для дезинфекции помещений, белья, мест общественного пользования и др. Из Ф.

готовят алкилфенолы, которые служат для стабилизации бензинов, масел на их основе прои зводят поверхностно-активные вещества. Ф. является первым членом гомологического ряда фенолов—ароматических соединений, содержащих гидроксильные группы, непосредственно связанные с ароматическим ядром. [c.260]

    Значительное применение имеет фе ол (СвНэОН). представляющий собой бесцветную (но постепенно краснеющую на воздухе) хорощо растворимую в воде кристаллическую массу с характерным запахом (т. пл. 43, т. кип.

182 °С). В противоположность большинству других спиртов, фенол имеет ясно выраженный кислотный характер (К = 1 10 ). С этим связано его иногда употребляемое название — карболовая кислота . [c.

558]

    Физические свойства. Фенол, или карболовая кислота, представляет собой бесцветное кристаллическое вещество с характерным запахом. В воде растворяется в соотношении 1 15.

Кристаллогидрат eHjOH -HjO имеет т. пл. 16 °С Хорошо растворяется в органических растворителях. Кристаллы фенола на воздухе вследствие окисления розовеют. Фенол ядовит.

При попадании на кожу вызывает ожоги. [c.327]

    Из этого следует, что в фенолах, благодаря влиянию ароматического ядра, водород гидроксила подвижнее, чем в спиртах, и они обладают большими, чем спирты, кислотными свойствами (поэтому простейший фенол и был назван карболовой кислотой Рунге, 1834). Константа диссоциации фенола Кс,н.он = 1,7-т. е. она больше, чем константа диссоциации воды (KhjO= 1,8-10 ). Спирты же менее диссоциированы, чем вода (стр. 108). [c.362]

Источник: //www.chem21.info/info/20038/

Карболовая кислота. Свойства, получение, применение и цена карболовой кислоты

Карболовая кислота

Первый антисептик в хирургии. Звание принадлежит карболовой кислоте. Ее раствор зовется фенолом. Именно его в 1860-ом году выбрал для обеззараживания Джозеф Листер.

Сначала, английский хирург применил фенол для блокировки нагноений открытых переломов. Обеззараживающие действие кислоты подтвердилось на 100% и медики стали использовать жидкость для обработки рук перед проведением операций.

Меж тем, фенол считается ядом. Как так? Все зависит от частоты применения и доз. Как соблюсти баланс разберемся, ознакамливаясь со свойствами карболовой кислоты.

Свойства карболовой кислоты

В чистом виде карболовая кислота – кристаллы игольчатой формы. Они бесцветны и легко растворимы в воде. Раствор вещества и принято именовать кислотой. Ее формула – С6Н5ОН.

По составу соединения угадывается органическое происхождение. В частности, карболовая кислота содержится в листьях брусники. Это доказывает качественная реакция, по которой распознают присутствие фенола.

На фото карболовая кислота в стеклянной пробирке

Берем настой зелени брусники и хлорид железа. Щепотку второго добавляем в первый. Кстати, хлорид железа продается в магазинах радиотехники. Реакция ведет к посинению настоя листьев. Цвет дают образовавшиеся соединения карболовой кислоты и солей железа.

Карболовая кислота в воде окрасится в сине-фиолетовый и в случае растворения «Парацетамола». В препарате, используемом при простудных заболеваниях, тоже содержится фенол. Как говорил Парацельс, — «Все есть яд.

Незаметным его делает лишь доза». В слабых растворах и малых объемах героиня статьи чаще полезна. Кристаллы же фенола вместо обеззараживания сжигают кожу при контакте с ней. Пары кислоты поражают нервные клетки, расстраивают работу дыхательной и сердечнососудистой систем.

Не случайно на предприятиях вытягивают фенол. Карболовая кислота берется для работы в специальные шкафы. Они замкнуты и снабжены мощной системой вытяжки паров. Не обходятся работники предприятий и без перчаток.

Формула карболовой кислоты легко улавливается на запах. Он у вещества густой и удушливый, словно разлили все духи мира. С парфюмом, ведь дело тоже лишь в дозе. Некоторые могут помнить запах карболки по «аромату» в общественных туалетах. Когда-то их обеззараживали раствором героини статьи.

Название «фенол», закрепившееся в быту за карболовой кислотой, на самом деле – наименование класса веществ. Они все ароматические. Отсюда структурная формула карболовой кислоты: —

Как видно, основа карболки – ароматическое кольцо. Его еще называют бензольным. Кольцо составлено из атомов углерода и водорода, лежащих в одной плоскости. У каждого атома углерода есть q-связи с 2-мя соседними углеродами и одним водородом.

Типичность ароматического кольца привела к частому упрощению записи. Атомы не прописывают, лишь рисуют обруч. В карболовой кислоте к одному из атомов углерода присоединен гидроксил.

Гидроксил в кислоте придает ей свойства спиртов. При этом, сохраняются параметры ароматических углеводородов. Со стороны гидроксила героиня статьи вступает во взаимодействие со щелочами. Образуются феноляты. Так именуют соли карболовой кислоты.

Эфиры из карболовой кислоты получают взаимодействием с галогенангидридами. Привычная реакция этерификации с героиней статьи не идет. Типичной для гидроокисла фенола считается, так же, реакция с цинком. Металл берут в виде пыли. С ней карболку перегоняют, заменяя гидроксильную группу на водород. Кислород присоединяется к цинку, образуя его оксид.

По ароматическому кольцу карболовая кислота вступает 2-е типичные реакции. Первая – электрофильное замещение. Оно протекает проще, чем у веществ без гидроксила.

На нем создается пониженная плотность электронов. За счет нее увеличивается реакционная способность бензольного кольца. Карболка легко ацелируется, сульфируется и алкилируется.

Вторая реакция ароматического кольца героини статьи – взаимодействие Кольбе-Шмитта. Фенол совмещают с углекислым газом в присутствии гидроксида натрия. После, добавляют серную кислоту. На выходе получают салициловую. Собственно, для ее синтеза реакция Кольбе-Шмитта и используется.

В кристаллическом виде героиня статьи плавится при 41-ом градусе. Закипает же фенол при 182-ух по шкале Цельсия. 60 градусов нужны для легкого растворения. Диссоциирует карболка не только в воде, но и спиртах. Возможен, так же, раствор карболовой кислоты  в глицерине, хлороформе, сероуглероде и эфирах.

Карболовая кислота в воде с бромом дает кристаллический белый осадок. Это еще одна реакция качественного определения героини статьи. Полученный осадок – 2,4,6-трибромфенол.

Вступает карболка и в реакции окисления. Устойчивость к нему снижает наличие карбоксила. Итог взаимодействия зависит от природы окислителя. Так, применение карболовой кислоты и перекиси водорода дает двухатомный фенол. Химики именуют его пирокатехином.

Перекись водорода – слабый окислитель. Взаимодействие фенола с его сильными «коллегами» приводит к образованию пара-хинона. Приставка «пара» указывает на наличие 2-ух противолежащих карбоксильных групп.

Получение карболовой кислоты

Карболовая кислота в аптеке может быть получена как из органики, так и синтезирована. Природным сырьем служит смола каменного угля. Она является побочным продуктом коксования ископаемого.

Синтез же осуществляют 5-ю путями. Первый – соединение масла купороса и бензола. Продукт реакции обрабатывают содой. Получается натриевая соль бензосульфокислоты. Ее совмещают со щелочью, получая фенолят натрия. Карболовую кислоту из него создают, насыщая диоксидом углерода.

Второй путь синтеза героини статьи заключается в хлорировании бензола. Требуется присутствие железа.  Образующийся хлорбензол омыляют раствором едкого натра. Третий метод синтеза карболовой кислоты является модернизированной схемой Рашига.

Процесс сводится к окислительному хлорированию бензола. В общем, все схемы включают работу с бензолом. В 4-ом методе его алкируют, а в 5-м декарбоксилируют в виде кислоты.

Купить карболовую кислоту природного происхождения, значит, получить продукт перегонки каменноугольной смолы. Бензольной фракции в ней бывает больше или меньше, в зависимости от вида. Так, в смолах коксохимического производства ее 0,01%. В смолах бурого угля показатель доходит 0,4%.

Фенольная фракция выкипает из смол при 160-ти градусов. Так ее и извлекают. После, идет очистка. В фенольной фракции смол есть нафталин и пиридин. Это гомологи бензола, то есть вещества отличные на одну или пару групп CH2.

Гомологи отделяют фильтрованием. После, берутся за отделение масел и оснований пиридина. Помогает продувка фенолятов. Остаются серые, то есть загрязненные фенолы. Их ректифицируют. Именно на этом этапе от крихола и ксилена отделяют чистую карболовую кислоту.

На фото фенол

Почему фенол так называют? Вспомним латинское слово carbo. Оно переводится как «уголь». Вот и ответ: речь о кислоте, получаемой из угля. Это первый метод, освоенный человеком. Синтетические подходы к вопросу производства героини статьи открыты в 20-ом веке.

Применение карболовой кислоты

В качестве антисептика фенол используют не только в медицине, но и косметологии, животноводстве. В последнем случае дезинфицируют стойла скота, фермерский инвентарь. В косметологии же карболовая кислота решает минимум 5 задач.

Это, разумеется, отшелушивание. Кислота разрушает отмершие клетки кожи. Плюсом, фенол снижает проницаемость мембран клеток. Это укрепляет сосуды. Блокирует кислота и действие гиалуронидазы.

Так именую фермент, разрушающий гиалуроновую кислоту – накопитель влаги, делающий покровы упругими. К тому же, героиня статьи способна запустить самоомоложение.

Оно основано на термическом ожоге. Получив его, клетки кожи начинают активно делиться, восстанавливая ткани. Процесс болезнен. Лицо после процедуры может сильно опухать, краснеть. Побочные эффекты проявляются около недели. Но, красота, как известно, требует жертв.

Не сложно догадаться, что использование фенола для обеззараживания ран предполагает и дезинфекцию кожи. С помощью карболки косметологи борются с патогенными бактериями, акне.

Нефтяники знают фенол, как очищающий агент. С помощью кислоты масла освобождают от смол и соединений сероводорода. Плюсом, героиня статьи отделяет полициклические ароматические углеводороды.

На фото кристалический фенол

В пластмассовой промышленности карболовая кислота – сырье для синтеза эпоксидных. К ним идут в 2 этапа. Первый – синтез бисфенола. Смолы получают уже из него. Напрямую из героини статьи синтезируют поликарбонат.

Так что, карболовая кислота есть во многих теплицах, заборах. Есть героиня статьи и в синтетических волокнах, к примеру, капроне. Ткань создают на основе циклогегсанола, а его получают из фенола.

В быту фенол знают, как средство от блох и моли. Не удивительно, если вещество ядовито для человека, для миниатюрных существ убийственны песчинки кислоты.

Правда, в современности для борьбы с блохами используют более щадящие средства. Имеется в виду для людей. На насекомых они действуют столь же активно, как и фенол.

Цена карболовой кислоты

Стоимость кислоты зависит от формы, фасовки и тары. Так в стальных бочках объемом 200 литров кристаллическая героиня статьи стоит около 60 000 рублей. По 100 граммов продают за 150 рублей. Следим за герметичностью упаковки и ее непрозрачностью. При контакте с воздухом и на свету кислота краснеет.

Источник: //tvoi-uvelirr.ru/karbolovaya-kislota-svojstva-poluchenie-primenenie-i-cena-karbolovoj-kisloty/

Карболовая кислота

Карболовая кислота

Состав и форма выпуска. Препарат содержит карболовую кислоту (фенол). Прозрачная бесцветная жидкость своеобразного запаха. Хорошо растворяется в маслах, растворителях жиров и воде. Флаконы по 0, 2 – 1 л.

Фармакологическое действие. Карболовая кислота (фенол) обладает сильным антисептическим, бактерицидным и противопаразитарным свойством. В основе антисептического действия препарата лежит обезвоживание, свертывание и осаждение белка протоплазмы клеток и их гибель.

Механизм бактерицидного и противопаразитарного действия довольно сложный.

Легко растворяясь в липоидах, фенол останавливает процессы всасывания и выделения у микробов, блокирует ферментную активность дегидраз, нарушает образование липопротеидов и синтез белков в микробных клетках и паразитах, бактерицидная сила карболовой кислоты характеризуется следующими параметрами: 0, 5 – 1 % растворы задерживают гниение, препятствуют развитию микроорганизмов; в 2 % концентрации в течение 5 -10 минут прекращает рост почти всех вегетативных форм микроорганизмов (сибиреязвенная палочка, возбудитель рожи свиней, вирус ящура); 2 – 3 % растворы — гноеродные микробы; 5 % раствор – туберкулезные палочки.

Карболовая кислота ядовита для вшей и клещей: 2 -3 % растворы убивают чесоточных клещей через 2—10 минут, 5% раствор — через 1 – 2 минуты.

Бактерицидность, вирулицидность, инсектицидность и акарицидность растворов фенола значительно возрастает с повышением температуры, а также в присутствии какой-либо одноосновной соли (NaCl) или кислоты (НО). При контакте с раневой поверхностью фенольные растворы понижают чувствительность нервных окончаний.

При кратковременном воздействии это влияние не оставляет следа, а при длительном (более часа) ведет к дегенерации нервов, которая бывает выражена тем сильнее, чем выше концентрация и чем длиннее экспозиция воздействия.

Фенольные растворы подавляют грануляционные процессы, поэтому их можно использовать для промывания ран, для длительного лечения применять их нецелесообразно. Фенол хорошо всасывается слизистыми оболочками, хуже кожей. Помимо местного он оказывает и резорбтивное токсическое действие, и прежде всего на центральную нервную систему.

Показания. Дезинфекция животноводческих помещений, предметов ухода за животными, сточных ям, отстойных колодцев, навозохранилищ.

Для обеззараживания спецодежды, белья, резиновых и кожаных изделий, инструментов, кетгута, кожи животных перед прививками. Также назначают карболовую кислоту как прижигающее средство при разращениях кожи и новообразованиях.

Используют для консервации лекарственных препаратов, патологоанатомического материала.

Дозы и способ применения. Препарат применяют наружно в виде 3 % или 5 % раствора для дезинфекции животноводческих помещений, предметов ухода, инструментов, одежды и т. п., а также для обеззараживания кожи животных перед инъекцией.

Для дезинфекции можно готовить мыльно-карболовый раствор. Карболовую кислоту (3 – 5 %) иногда используют для дезинсекции (дезинвазии), для чего готовят фенольно-керосиновые, фенольно-скипидарные и другие смеси.

Для консервирования лекарственных средств, сывороток, вакцин и патологического материала используют 0, 1 – 0, 5 % растворы.

Побочные действия. Кислота карболовая концентрацией более 2, 5 % раздражает ткани, может всосаться через неповрежденную кожу и вызвать отравление животного.

Карболовая кислота после резорбции оказывает на животных в основном неблагоприятное действие. В больших дозах она вызывает угнетение, параличи, коматозное состояние, ослабление резистентности, тяжелые осложнения и смерть от паралича дыхательного центра.

От очень больших доз карболовой кислоты смерть может наступить в течение нескольких минут.

Противопоказания. Нельзя использовать препарат на кошках, продуктивных животных, а также перед убоем и на больших поверхностях тела животного. Запрещается применять для обеззараживания помещений, предназначенных для хранения и переработки мяса и молока.

Особые указания. Остатки фенола в мясе и молоке создают стойкий неприятный запах и вредны для здоровья людей. Появление мочи темного цвета является первым признаком наступающего отравления карболовой кислотой.

В этом случае требуется немедленно прекратить ее применение.

При отравлении необходимо промыть желудок, затем ввести внутрь известковую воду с сахаром, жженую магнезию или глауберову соль и применить симптоматические средства.

Условия хранения. Список Б. В хорошо закрытой таре в сухом, защищенном от света месте при температуре от 0 до 20 °С. Срок годности 1 год.

Производитель. Витаминная станция, Россия.

Источник: //www.zoovet.ru/stati/slovar-veterinarnykh-terminov/karbolovaya_kislota/

Урок №33. Строение, свойства и применение фенола – ХиМуЛя.com

Карболовая кислота

1.  Фенолы – производныеароматических углеводородов, в молекулах которых гидроксильная группа (- ОН)непосредственно связана  с атомами углерода в бензольном кольце.

2. Классификация фенолов

Различают одно-, двух-, трехатомныефенолы в зависимости от количества ОН-групп в молекуле:

В соответствии с количествомконденсированных ароматических циклов в молекуле различают сами фенолы (одно ароматическое ядро –производные бензола), нафтолы (2 конденсированных ядра – производныенафталина), антранолы (3 конденсированных ядра – производные антрацена) ифенантролы:

3. Изомерия и номенклатура фенолов 

Возможны2 типа изомерии:

  • изомерияположения заместителей в бензольном кольце
  • изомериябоковой цепи (строения алкильного радикала и числа радикалов)

Для фенолов широко используюттривиальные названия, сложившиеся исторически. В названиях замещенныхмоноядерных фенолов используются также приставки орто-, мета- ипара -, употребляемые в номенклатуре ароматических соединений. Для болеесложных соединений нумеруют атомы, входящие в состав ароматических циклов и спомощью цифровых индексов указывают положение заместителей  

4. Строение молекулы

Фенильная группа C6H5 –и гидроксил –ОН взаимно влияют друг на друга

  •  неподеленная электронная пара атома кислорода притягивается 6-тиэлектронным облаком бензольного кольца, из – за чего связь О–Н еще сильнееполяризуется. Фенол – более сильная кислота, чем вода и спирты.
  • В бензольном кольце нарушается симметричность электронного облака,электронная плотность повышается в положении 2, 4, 6. Это делает болеереакционноспособными связи С-Н в положениях 2, 4, 6. и – связи бензольногокольца.

5. Физические свойства

Большинство одноатомных фенолов при нормальныхусловиях представляют собой бесцветные кристаллические вещества с невысокой температуройплавления и характерным запахом. Фенолы малорастворимы в воде, хорошорастворяются в органических растворителях, токсичны, при хранении на воздухепостепенно темнеют в результате окисления.

Фенол C6H5OH (карболоваякислота) — бесцветноекристаллическое вещество на воздухе окисляется и становится розовым, приобычной температуре ограниченно растворим в воде, выше 66 °C смешивается сводой в любых соотношениях. Фенол — токсичное вещество, вызывает ожогикожи, является антисептиком

6. Токсические свойства

Фенол ядовит. Вызывает нарушение функцийнервной системы. Пыль, пары и раствор фенола раздражают слизистые оболочкиглаз, дыхательных путей, кожу. Попадая в организм, Фенол очень быстро всасываетсядаже через неповрежденные участки кожи и уже через несколько минут начинаетвоздействовать на ткани головного мозга.

Сначала возникает кратковременноевозбуждение, а потом и паралич дыхательного центра. Даже при воздействииминимальных доз фенола наблюдается чихание, кашель, головная боль,головокружение, бледность, тошнота, упадок сил.

Тяжелые случаи отравленияхарактеризуются бессознательным состоянием, синюхой, затруднением дыхания,нечувствительностью роговицы, скорым, едва ощутимым пульсом, холодным потом,нередко судорогами. Зачастую фенол является причиной онкозаболеваний.

7. Применение фенолов

1.    Производство синтетическихсмол, пластмасс, полиамидов 

2.    Лекарственных препаратов

3.    Красителей

4.    Поверхностно-активных веществ

5.    Антиоксидантов

6.    Антисептиков

7.    Взрывчатых веществ

8. Получение фенола впромышленности

1). Кумольныйспособ получения фенола (СССР, Сергеев П.Г., Удрис Р.Ю., Кружалов Б.Д., 1949 г.). Преимуществаметода: безотходная технология (выход полезных продуктов > 99%) иэкономичность. В настоящее время кумольный способ используется как основной вмировом производстве фенола.

2).Из каменноугольной смолы(как побочныйпродукт – выход мал):

C6H5ONa     + H2SO4(разб) → С6H5 – OH + NaHSO4

фенолят натрия

(продукт обработки смолы едким натром)

3).Из галогенбензолов:                        

С6H5-Cl + NaOH t,p → С6H5 – OH + NaCl

4).Сплавлением солей ароматических сульфокислот с твёрдыми щелочами:                                     

C6H5-SO3Na  + NaOH t→ Na2SO3 + С6H5 – OH

натриевая соль

бензолсульфокислоты

9.Химические свойства фенола (карболовой кислоты)

I.Свойства гидроксильной группы

Кислотные свойства – выражены ярче, чем у предельных спиртов (окраску индикаторовне меняют):

2C6H5-OH + 2Na → 2C6H5-ONa+ H2

фенолят натрия

C6H5-OH + NaOH (водн. р-р) ↔ C6H5-ONa + H2O

! Феноляты – соли слабой карболовой кислоты,разлагаются угольной кислотой –

C6H5-ONa+ H2O + СO2 → C6H5-OH + NaHCO3

Покислотным свойствам фенол превосходит этанол в 106 раз. При этом востолько же раз уступает уксусной кислоте. В отличие от карбоновых кислот, фенолне может вытеснить угольную кислоту из её солей

C6H5OH + NaHCO3 =реакция не идёт – прекраснорастворяясь в водных растворах щелочей, он фактически не растворяется в водномрастворе гидрокарбоната натрия.

Кислотныесвойства фенола усиливаются под влиянием связанных с бензольным кольцомэлектроноакцепторных групп (NO2, Br)

C6H5OH< п-нитрофенол < 2,4,6-тринитрофенол

2,4,6-тринитрофенол или пикриновая кислота сильнееугольной 

II. Свойства бензольного кольца

1).Взаимноевлияние атомов в молекуле фенола проявляется не только в особенностях поведениягидроксигруппы (см. выше), но и в большей реакционной способностибензольного ядра. Гидроксильная группа повышает электронную плотность вбензольном кольце, особенно, в орто- и пара-положениях (+М-эффектОН-группы):

Поэтому фенолзначительно активнее бензола вступает в реакции электрофильного замещения вароматическом кольце.

  • Нитрование. Под действием 20% азотной кислоты HNO3фенол легко превращается в смесь орто- и пара-нитрофенолов:

При использовании концентрированной HNO3образуется 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота):

  • Галогенирование. Фенол легко при комнатнойтемпературе взаимодействует с бромной водой с образованием белого осадка2,4,6-трибромфенола (качественная реакция на фенол):
  • Конденсация сальдегидами.Например:

Фенолформальдегидные смолы

2). Гидрирование фенола                      

C6H5-OH + 3H2 Ni, 170ºC → C6H11 – OH    циклогексиловый спирт (циклогексанол) 

III. Качественнаяреакцияобнаружение фенола 

6C6H5-OH + FeCl3[Fe(C6H5OH)3](C6H5O)3 + 3HCl

FeCl3 – светло-жёлтыйраствор

[Fe(C6H5-OH)3](C6H5O)3 – фиолетовый раствор

-опыты:

Изучение физических свойств фенола

         Взаимодействие фенола сметаллическим натрием

Взаимодействие фенола с раствором щелочи

Взаимодействие фенола с бромной водой

Качественная реакция на фенол

ЗАДАНИЯ ДЛЯ САМОСТОЯТЕЛЬНОЙ РАБОТЫ:

Качественные реакции спиртов и фенола

Источник: //www.sites.google.com/site/himulacom/zvonok-na-urok/10-klass---tretij-god-obucenia/urok-no33-stroenie-svojstva-i-primenenie-fenola

Фенол (карболовая кислота) для животных

Карболовая кислота

Фенол (карболовая кислота) — бесцветные или розоватые кристаллы. В воде растворяется 1:15, легко растворяется в спирте, эфире, глицерине и маслах. Получают из каменноугольной смолы и синтетическим путем. Чаще применяют жидкий фенол, содержащий 10% воды. Хранят фенол с предосторожностью в хорошо закрытых банках, в темном месте.

Лечебные свойства

Карболовая кислотасильный противомикробный препарат. Она хорошо всасывается слизистыми оболочками и несколько хуже — кожей.

Применение

Применять фенол на большой поверхности тела довольно опасно, так как это может вызвать общее отравление животного. Препарат применяют только наружно (водные растворы) как дезинфицирующее средство.

Растворы фенола 0,25—0,5%-ной концентрации задерживают рост гнилостных бактерий и прекращают развитие бродильных и гнилостных процессов, 0,5—1%-ныэ растворы используют для орошения слизистой оболочки половых органов, 0,5—2%-ные — для промывания ран, 2—5%-ные растворы применяют для дезинфекции животноводческих помещений и предметов ухода за животными.

//www.youtube.com/watch?v=SMtZBy1kuSo

Кошки чрезвычайно чувствительны к карболовой кислоте, поэтому назначать ее этим животным нельзя.

Краткое описание. Карболовая кислота является сильным противомикробным препаратом, который применяют наружно как дезинфицирующее средство.

Ветеринарные клиники

Сухие корма для животных: кошек, собак, коров, коз. Комбикорма и премиксы для крс. Применение Фенол в ветеринарии. Средства от блох и клещей, игрушки для собак. Груминг косметика для собак. Строительство коровников.

Строительство тентовых ангаров для сельского хозяйства. Строительство деревянных домов. Строительство домов из клееного бруса.

Глицерин Дуба кора Зверобой Вазелин Борная кислота Бадан толстолистный Белая глина Иманин Камфоры раствор в масле Мяты перечной листья Озокерит Ромашки цветы Лапчатка Ланолин Квасцы Крапива двудомная Хвоща полевого трава Фенилсалицилат Анестезин Антипирин Аспирин Анальгин Амидопирин Чемерицы настойка Энтеросептол Фенацетин Березы почки Петрушки плоды и трава Темисал Толокнянки лист Можжевельника плоды Калия ацетат Гексаметилентетрамин Диакарб Свиной жир очищенный Свинца ацетат Маточное молочко Перга Аммиака водный раствор Пчелиный яд Прополисовые мази Прополиса настойка Прополисовое молоко Горчицы семя Мяты перечной лист Эвкалипта лист Лук репчатый Чеснок Чемерицы корневище Терпентинное масло Перца стручкового плод Серебра нитрат Прополис Воск Бензилбензоат Биэтилксантоген Дёготь березовый Автол Ятрышник Танин Цинка окись Дикрезил Креолин Хлорофос Мёд Никохлоран Нафталин Лизол Мыло зелёное Уголь древесный Уголь активированный Норсульфазол Протаргол Перекись водорода Нафтадерм Ксероформ Калия перманганат Кальция гипохлорит Стрептоцид Сульгин Уросульфан Формальдегид Сульфацил Сульфапиридазин Сульфадимезин Сульфален Йодоформ Йод Гранатника кора Кремнефтористый натрий Папоротника мужского корневище Тетрациклин Террамицин Пенициллин Синтомицин Пиперазина гексагидрат Пиперазина сульфат Бриллиантовый зеленый Гидроперит Ихтиол Фенотиазин Тыквы семена Пиперазина адипинат Сантонин Фталазол Фтазин Масло растительное Натрия гидрокарбонат Натрия сульфат Масло касторовое Магния сульфат Лист черемши Луковицы чеснока Натрия хлорид Полынь горькая Спирт винный Трава тысячелистника Уксус Соль карловарская Семена льна посевного Сабур (алое) Семена аниса Крахмал Корневище чемерицы Фурадонин Хинозол Этазол Фурагин Фуразолин Фурацилин Фуразолидон Аммония хлорид Кора крушины ломкой Корень солодки Корневище аира болотного Корень ревеня Корень одуванчика Корень алтея Корень валерианы Биомицин

Источник: //www.sift.ru/medicine/antiseptic/phenol/

Отравление карболовой кислотой

Карболовая кислота
(1 5,00 из 5)
Загрузка…

Искусственно полученное вещество, карболовая кислота, представляет собой прозрачную бесцветную жидкость, отличающуюся резким запахом.

Соединение применяется в составе многих веществ в качестве основы, наибольшее распространение оно получило в химической промышленности. На вопрос, почему фенол называют часто карболовой кислотой, ответить можно согласно свойствам, которые данное вещество проявляет.

Фенол, как кислоты, может взаимодействовать с металлами и их гидроксидами.

Карболовая или фенольная кислота имеет широкое применение в медицине, поскольку входит в состав различных лекарственных средств. Ее основное свойства – дезинфекция и обеззараживание, что делает возможным использование вещества для промывания ран. Однако применять фенол для длительного лечения нецелесообразно, поскольку слизистой он впитывается лучше, чем кожей.

В стоматологии соединение нашло свое применение в качестве болеутоляющего (в сочетании с новокаином) и прижигающего вещества.

Кроме того, его принято использовать в составе пасты для разрушения начавшегося пульпита. В соединении с глицерином карболовая кислота становится отличным средством для лечения среднего отита.

Хирурги часто используют фенол в качестве средства, дезинфицирующего инструменты для проведения операции.

Распространенным является использование фенолов в качестве основы лекарственных препаратов,  к примеру, «Аспирина». Эффективно соединение и против грибковых инфекций, однако использование его для этих целей должно проводиться исключительно под руководством врача.

Существует теория, что подобные кислоты отличаются способностью оказывать противораковое действие. Возможным является использование этого соединения для прижигания новообразований, а также для устранения разращений кожного покрова.

Применение в косметологии

Благодаря своим лечебным и дезинфицирующим свойствам, фенол широко задействован в косметологической отрасли. Кроме того, это вещество является отличным средством для проведения пилинга. При нанесении на кожу фенол показывает следующие свойства:

  • Регенерация кожи. На коже образуется сильный химический ожог, что способствует появлению новых клеток, ведущих к полному обновлению кожного покрова в месте локализации.
  • Снятие воспалений на участках, где разрешена к применению кислота. Тут фенол блокирует очаги воспаления, убирая признаки повреждения кожи, такие как покраснения и опухания.
  • Омолаживание. Феноловая кислота способна продлить внутреннюю молодость кожи, поскольку останавливает активность фермента, расщепляющего гиалоурановую кислоту.
  • Оказание противомикробного действия, в результате на поверхности кожного покрова уничтожается вся патогенная микрофлора, способная в дальнейшем вызывать воспаления.
  • Карболовая кислота оказывает сильное отшелушивающее действие на кожу, благодаря чему удается быстро и безболезненно удалить омертвевшие клетки.
  • Укрепление сосудистых стенок. Возможно это благодаря снижению проницаемости мембран, а также уплотнению их при помощи лизиса.

Несмотря на столь широкие положительные качества кислоты, ее применение из-за высокой токсичности происходит только в сочетании с другими компонентами, к примеру, с глицерином, маслом или дистиллированной водой.

Побочные действия

Фенол, несмотря на свое повсеместное применение в различных сферах жизнедеятельности, является токсичным веществом, передозировка которого может привести к негативным для организма последствиям. Собираясь применять кислоту в различных целях, следует понимать, что она обладает следующими побочными эффектами:

  • Запрещено вдыхание препарата, поскольку это может вывести из строя нервную систему, причем процесс произойдет быстро и совершенно незаметно. Кроме того, пары фенола способны раздражать кожный покров, слизистую глаз, дыхательные пути.
  • Попадая непосредственно на кожу, вещество способно тут же просачиваться в организм, даже при условии, что контакт происходит через неповрежденные участки. Кислота способна моментально добраться до головного мозга, что характеризуется кратковременным возбуждением, а затем параличом дыхательной системы.
  • Минимальная доза фенола, использованного в чистом виде и без соблюдения мер безопасности, способна вызывать головокружение, сильную тошноту, обморок, аллергический кашель или чихание, резкий упадок сил и характерную бледность. В случае попадания состава внутрь, смертельная доза для взрослого человека составляет от 1 до 10 г, для ребенка – от 0,05 г, в зависимости от возраста и собственных ресурсов организма.

Признаки отравления и первая помощь

Поскольку фенольные кислоты представляют собой ядовитые для человеческого организма вещества, применение их в чистом виде является опасным. Существуют некоторые признаки, по которым можно определить отравление, чтобы принять соответствующие меры:

  • Окрашивание мочи в темный цвет. Но в этом случае необходимо исключать также хронические недуги, при которых нередко возникает аналогичный симптом.
  • Если отравление носит легкую форму, к примеру, при отравлении парами вещества, то в качестве симптомов могут проявляться боли и шумы в голове, резкая тяжесть, замедленность действий, повышенное слюноотделение и потоотделение.
  • Если отравление имеет тяжелую форму, то при нем наблюдается повышение температуры тела и резкое учащение дыхание.
  • Необратимой стадией отравления, которые могут повлечь за собой фенольные кислоты, является паралич, судороги и потеря сознания, вытекающая в кому. Кроме того, страдают такие органы, как печень и почки.

Оказывая пострадавшему первую помощь, следует учитывать стадию и способ отравления. К примеру, если фенольные кислоты попали внутрь, необходимо срочное промывание желудка при помощи марганцовки или активированного угля.

Если яд попал на кожу, то следует обильно промыть участок водой  мылом, а затем протереть ее этиловым спиртом.

В случае отравления парами необходимо тут же вывести пострадавшего на воздух, при необходимости сделать искусственное дыхание

Карболовая кислота представляет собой соединение, имеющее широкое применение в различных отраслях, особенно в медицине и в косметологии. Тем не менее, ее использование в неразбавленном виде и не по назначению может привести к отравлению организма.

Источник: //otravynet.ru/him-veshestva/primenenie-karbolovoj-kisloty/

Ваш Недуг
Добавить комментарий